Во всех упражнениях красным цветом приводится решение, а фиолетовым ― объяснение.

Задание 1
Какие вещества относят к классу предельных одноатомных спиртов?
К предельным одноатомным спиртам относят органические вещества, в молекулах которых алкильный радикал связан с гидроксильной группой ―ОН. Их общая формула C_nH_2n+1OH
Приведите формулы и названия трёх первых представителей этого гомологического ряда.
CH₃OH ― метанол, C₂H₅OH ― этанол,  C₃H₇OH ― пропанол.

Задание 2
Напишите структурные формулы всех спиртов состава C₄H₉OH, назовите каждое вещество. Укажите типы изомерии, характерные для спиртов. Ответ проиллюстрируйте формулами изомерных бутиловых спиртов.
Для одноатомных спиртов характерна изомерия положения функциональной группы и углеродного скелета.

	Изомерия положения функциональной группы
	Изомерия положения функциональной группы
	Изомерия углеродного скелета
	Изомерия углеродного скелета

Задание 3
Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2-метилпропанол-2;

б) 2,3-диметилпентанол-3;в) бутанол-2;

г) 3-метилбутанол-2.Задание 4
Какое действие на организм человека оказывает метиловый спирт?
Метиловый спирт очень ядовит, уже 5-10 мл метанола, попавшие в организм, вызывают полную потерю зрения в результате поражения сетчатки глаза, а 30 мл и более могут привести к летальному исходу.
Какое действие на организм человека оказывает этиловый спирт? При попадании этилового спирта в организм происходят психические и неврологические изменения, снижаются острота мышления и чёткость восприятия, нарушается координация движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме — ацетальдегид — ядовит и вызывает тяжелые отравления. Систематическое употребление напитков, содержащих этиловый спирт, приводит к поражению нервной, сердечно-сосудистой системы, разрушает печень, вызывает понижение иммунитета, умственных способностей.

Задание 5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) этан ⟶ этилен ⟶ этиловый спирт ⟶ уксусный альдегид
H₃C―CH₃ ⟶ H₂C=CH₂ + H₂↑
H2C=CH₂ + H₂O ⟶ CH₃–CH₂―OH
CH₃―CH₂―OH + CuO ⟶ CH₃―CHO + Cu + H₂O
б) метан ⟶ хлорметан ⟶ метиловый спирт ⟶ метиловый эфир уксусной кислоты
CH₄ + Cl₂ ⟶ CH₃Cl
CH₃Cl + NaOH ⟶ CH₃OH + NaCl
CH₃―COOH + CH₃OH ⟶ CH₃―COO―CH₃ + H₂O
в) этиловый спирт ⟶ этилен ⟶ бромэтан ⟶ этиловый спирт ⟶ этилат калия
H₃C―CH₂―OH ⟶ H₂C=CH₂   (t, H₂SO₄)
H₂C=CH₂ + HBr ⟶ H₃C―CH₂Br
H₃C―CH₂Br + NaOH ⟶ H3C―CH₂―OH + NaBr
2H₃C―CH₂―OH + K ⟶ 2H₃C―CH₂―OK + H₂↑

Задание 6
В двух пробирках без подписи находятся метиловый спирт и толуол. Предложите способ распознавания этих веществ. Напишите уравнение реакции.
Метиловый спирт, в отличие от толуола, реагирует с карбоновыми кислотами, с образованием эфиров (реация этерификации, которая катализируется сильными неорганическими кислотами). Добавим в пробирки с веществами уксусную и концентрированную серную кислоты, нагреем пробирки, в пробирке с метиловым спиртом появится фруктовый запах метилацетата CH₃―COO―CH₃:

Задание 7
Какой объём водорода (н.у.) получится при действии 6,9 г натрия на 115 мл этилового спирта плотностью 0,80 г/мл?
Дано: m(Na)=6,9 г, V(C₂H₅OH)=115 мл, ρ(C₂H₅OH)=0,80 г/мл
Найти: V(H₂)—?
Решение
1. Рассчитываем массу этилового спирта:
m(C₂H₅OH)=V(C₂H₅OH)•ρ(C₂H₅OH)=115 мл•0,80 г/мл=92 г
2. Количество вещества натрия и спирта рассчитываем по формуле: n=m/M, где M ― молярная масса.
M(Na)=23 г/моль, M(C₂H₅OH)=46 г/моль
n(Na)=m(Na)/M(Na)=6,9 г : 23 г/моль=0,3 моль
n(C₂H₅OH)=m(C₂H₅OH)/M(C₂H₅OH)=92 г : 46 г/моль=2 моль
3. Составим химическое уравнение:
2Na + 2C₂H₅OH = 2C₂H₅ONa + H₂↑
По уравнению реакции 2 моль натрия реагируют с 2 моль этилового спирта, поэтому с 0,3 моль натрия прореагирует одиноковое количество вещества спирта, то есть 0,3 моль. По условию задачи имеем 2 моль этилового спирта, следовательно спирт взят в избытке, он реагирует не полностью, поэтому расчеты будем проводить по данным натрия.
По уравнению реакции n(Na):n(H₂)=2:1, количество вещества водорода в 2 раза меньше количества вещества натрия, поэтому
n(H₂)=n(C₂H₅OH):2=0,3 моль:2=0,15 моль
4. Вычисляем объём водорода в количестве вещества 0,15 моль по формуле: V=n•V_M, где V_M ― молярный объём.
n(H₂)=n(H₂)•V_M=0,15 моль • 22,4 л/моль=3,36 л
Ответ: 3,36 л

Задание 8
Постройте на компьютере 3D-модель молекулы этилового спирта. Самостоятельно.

Масштабная модель молекулы этилового спирта:

Рассмотрите взаимное расположение атомов в пространстве. Выскажите и аргументируйте своё мнение о том, является ли расположение атомов C–O–H линейным. Если нет, то определите примерную величину угла.
Атом кислорода, наиболее электроотрицательного элемента в молекуле, смещает в свою сторону общие электронные пары от атомов углерода и водорода. Поэтому связи С–О и О–Н являются полярными, причем последняя более полярная. Фрагмент С–О–Н молекулы спирта является угловым, как и молекула воды. Угол C−O−H в молекуле этилового спирта (109⁰) чуть больше  угла H−O−H в молекуле воды (104,5°).