Красным цветом приводится решение, а фиолетовым ― объяснение.

Задание 1
Какое свойство бензола доказывает, что в его молекуле нет двойных связей? В отличие от этиленовых углеводородов, бензол не реагирует с бромной водой и не окисляется раствором перманганата калия.

Задание 2
Сколько электронов содержит ароматическая система:
а) бензола;
Шесть электронов.
б) толуола?
Шесть электронов (гомолог бензола).

Задание 3
Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов состава C₈H₁₀.

Задание 4
Приведите по одному примеру реакций присоединения и замещения с участием бензола.

Задание 5
Назовите по два простых и два сложных вещества, с которыми реагирует бензол. Напишите уравнения реакций.
С простыми веществами ― хлором и водородом:
Со сложными веществами ― азотной кислотой и хлорметаном:

Задание 6
Приведите по одному примеру реакций, показывающих сходство бензола с этиленовыми углеводородами и отличие от них.
Сходство. Бензол и этиленовые углеводороды могут присоединять водород (гидрирование).
CH₂=CH₂ + H₂ ^Ni⟶ CH₃―CH₃ + 3H₂

Различие. Галогенирование этиленовых углеводородов ― реакция присоединения, а галогенирование бензола ― реакция замещения:
CH₂=CH₂ + Cl₂ ⟶ CH₂Cl―CH₂Cl


Задание 7
Почему ароматические углеводороды горят коптящим пламенем? Из-за большой массовой доли углерода в ароматических углеводородах.

Задание 8
При реакции бензола с газообразным фтором происходит полное разрушение углеродного скелета и образуется фторид углерода CF₄. Напишите уравнение этой реакции.
C₆H₆ + 15F₂ ⟶ 6CF₄ + 6HF

Задание 9
Как отличить бензол от толуола? Толуол, в отличие от бензола, обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия.
Приведите схему реакции.


Задание 10
Напишите схемы реакций:
бензол ⟶ ? ⟶ бензойная кислота.

Задание 11
Толуол, подобно бензолу, может присоединять водород, образуя циклический углеводород. Изобразите его структурную формулу.

Задание 12
В трёх колбах находятся три жидкости: бензол, гексен-1 и вода. Опишите, как можно определить, где какая жидкость находится.
Определить жидкости по запаху. В колбе без запаха будет вода, а в колбах со специфическим запахом ― бензол и гексен. Далее бензол от гексена можно определить с помощью раствора перманганата калия. В колбе с гексеном, в отличие от бензола, раствор обесцветится.

Задание 13
Как можно получить бензол из метана? По схеме реакций: метан ⟶ ацетилен ⟶ бензол, или CH₄⟶ C₂H₂ ⟶ C₆H₅―CH₃.
Сколько реакций для этого потребуется? Две реакции.
Напишите уравнения необходимых реакций.
2CH₄ ^1500°C⟶ C₂H₂ + 2H₂
3C₂H₂ ^{t, Cакт.}⟶ C₆H₅―CH₃